Lactone (Lakton)

Lactone (Lakton)

Lakton adalah ester siklik  yang merupakan produk kondensasi dari alkohol-OH dan asam karboksilat-COOH dalam senyawa yang sama. Ciri khas dari lakton adalah sebuah cincin yang menutup yang terdiri dari 2 atau lebih karbon yang memiliki carbonyl dan atom oksigen yang bersebelahan 

Cara penamaan lakton

                   Hitung jumlah atom karbon antara carbonyl (C=O) dan atom Oksigen. Jika ada 1 carbon, maka disebut alpha laton, jika ada dua karbon maka disebut beta lakton, kalau ada 3 atom karbon maka disebut gamma lakton.
 

                   Menggunakan nama ester dari lakton tersebut, yaitu dengan cara menggantikan kata asam (acid) dengan olide

 
                   Dinamai berdasarkan precursor dari senyawa asamnya, seperti aceto =2, propio = 3, butyro = 4, Valero =5, capro =6) yang diakhriri dengan –lactone dan prefix huruf latin yang merupakan menyatakan jumlah karbon dalan heterosiklik.

 Lakton yang lazim dijumpai pada alam misalnya, vitamin C, nepetalakton, iridomyrmex.

Vitamin C

•     Vitamin C adalah salah satu jenis vitamin yang larut dalam air dan memiliki peranan penting dalam menangkal berbagai penyakit

•     Vitamin ini juga dikenal dengan nama kimia dari bentuk utamanya yaitu asam askorbat.
•   Vitamin C termasuk golongan vitamin antioksidan yang mampu menangkal berbagai radikal bebas
•    Sifat vitamin C sangat mudah teroksidasi oleh panas, cahaya, dan logam
•   Sumber utama: buah-buahan seperti jeruk, 

Vitamin C merupakan senyawa yang sangat mudah larut dalam air, mempunyai sifat asam dan bersifat pereduktif yang kuat. Sifat-sifat tersebut terutama disebabkan adanya struktur enediol. Yang berkonyugasi dengan gugus karbonil dalam cincin lakton.

 

Vitamin C yang mempunyai rumus empiris C6H8O6 dalam bentuk murni merupakan Kristal putih, tidak berwarna, tidak berbau dan mencair pada suhu 190-1920C. senyawa ini bersifat reduktor kuat dan mempunyai rasa asam.

Vitamin C sangat mudah larut dalam air (1 gram dapat larut sempurna dalam 3 ml air), sedikit larut dalam alkohol (1 gram dalam 50 ml alkohol absolut atau 100 ml gliserin) dan tidak larut dalam benzene, eter, kholoroform, minyak dan sejenisnya. Walaupun vitamin C stabil dalam bentuk Kristal, tetapi mudah rusak atau terdegredari jika berada dalam bentuk larutan, terutama jika terdapat udara, logam-logam seperti Cu dan Fe dan cahaya (terutama jika vitamin C terdapat bersama-sama dengan riboflavin). Sifat yang paling utama dari vitamin C adalah kemampuan mereduksinya yang kuat dan mudah teroksidasi yang dikatalis oleh beberapa logam terutama Cu dan Ag.potensial oksidasi reduksi vitamin C pada pH 4 pada suhu 350C adalah E0=+0,116 V. Dalam larutan vitamin C menunjukan sifat asam (pH 2,5) serta mempunyai konstanta dissosiasidengan pK1=4,04 dan pK2=11,40 pada suhu 250C.

Masalah :

Berdasarkan artikel diatas diketahui bahwa Vitamin C merupakan senyawa yang sangat mudah larut dalam air, mempunyai sifat asam dan bersifat pereduktif yang kuat. Sifat-sifat tersebut terutama disebabkan adanya struktur enediol. Yang berkonyugasi dengan gugus karbonil dalam cincin lakton.bagaimana struktur enediol yang berkonjugasi dengan karbonil dalam cincin lakton ?